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浅议甲酰胺钯催化碳氢/氮氢双活化合成异喹啉酮及其衍生物反应策略学

最后更新时间:2024-01-27 作者:用户投稿原创标记本站原创 点赞:34417 浏览:151055
论文导读:文苯甲酰胺论文异喹啉酮论文本论文由www.7ctime.com,需要论文可以联系人员哦。中文摘要3-4ABSTRACT4-5目录5-7第一章文献综述7-201.1引言71.2关于导向基团的介绍7-81.3导向基团参与的官能团化反应8-121.

3.1导向基团参与的芳香化合物的芳基化反应9-101

摘要:异喹啉酮化合物是一类基本的结构单元,已被发现有着于众多天然植物的生物碱中,由于其具有独特的的生物活性,关于异喹啉酮的合成策略的探讨一直被化学家们所关注。最近两年,化学家热衷于通过碳氢活化的策略来构建异喹啉酮结构单元的对策,已经报道了通过三价铑、二价钌催化的策略合成异喹啉酮及其衍生物,这些策略都具有高效以及原子经济性的优点。本论文介绍了一种全新的通过钯催化合成异喹啉酮及其衍生物的策略,是以N-烷氧基苯甲酰胺和取代内炔为起始原料,通过醋酸钯/碘化钠的催化系统,以N,N-二甲酰胺作为反应溶剂,在120oC的条件下实现N-烷氧基异喹啉酮的合成。该策略适用范围广泛,通过该条件合成了一系列的N-烷氧基异喹啉酮及其衍生物,收率能够达到理想的结果。对于不对称的取代内炔,通过该条件得到的产物具有很好的区域选择性。该策略所合成的一系列喹啉酮衍生物的结构都得到了核磁共振氢谱、碳谱、质谱以及X-ray单晶衍射的表征。此外,本论文还介绍了一种全新的通过氢化钠脱除烷氧基的策略,并将该策略成功的运用到一锅法合成N-H异喹啉酮的探讨中,取得了很好的效果。本论文同时对该策略的反应机理进行了讨论,并提出了合理的反应机理。关键词:碳氢活化论文钯催化论文苯甲酰胺论文异喹啉酮论文
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ABSTRACT4-5
目录5-7
第一章 文献综述7-20

1.1 引言7

1.2 关于导向基团的介绍7-8

1.3 导向基团参与的官能团化反应8-12

1.3.1 导向基团参与的芳香化合物的芳基化反应9-10

1.3.2 导向基团参与的芳香化合物的邻位卤代反应10

1.3.3 导向基团参与的芳香化合物与烯烃的偶联反应10-11

1.3.4 导向基团参与的与羰基或者亚胺的亲核加成反应11

1.3.5 导向基团参与的芳香化合物与醛的邻位酰基化反应11-12

1.4 导向基团参与的合环反应12-19

1.4.1 酰基保护的胺作为导向基团参与的合环反应12-13

1.4.2 酰胺作为导向基团参与的合环反应13-15

1.4.3 亚胺作为导向基团参与的合环反应15-17

1.4.4 羧酸作为导向基团参与的合环反应17-19

1.5 本章小结19-20

第二章 课题设计20-26

2.1 引言20

2.2 通过金属催化合成异喹啉酮的文献综述20-24

2.1 三价铑催化合成异喹啉酮的策略20-21

2.2 二价钌催化合成异喹啉酮的策略21-22

2.3 零价镍催化合成异喹啉酮的策略22-24

2.3 课题设计24-25

2.4 探讨内容25-26

第三章 实验药品和仪器26-28

3.1 药品来源及规格26-27

3.2 实验浅析策略与仪器27-28

第四章 底物的制备28-36

4.1 N-甲氧基苯甲酰胺衍生物的制备28-30

4.2 N-异丙氧基苯甲酰胺衍生物的制备30-31

4.3 其他 N-取代苯甲酰胺的制备31-32

4.4 其他起始原料的制备32-33

4.1 1--1-丙炔的合成32-33

4.2 1,4-二丁二炔的合成33

4.5 本章小结33-36

第五章 醋酸钯催化合成异喹啉酮衍生物36-52

5.1 引言36

5.2 课题概念的证明36-37

5.3 反应条件的优化37-39

5.4 一系列 N-取代异喹啉酮的合成39-47

5.5 讨论部分47-51

5.6 本章小结51-52

第六章 一锅法合成 N-H 异喹啉酮衍生物52-59

6.1 引言52

6.2 移除氮原子上的烷氧基的探讨52-56

6.

2.1 通过三氯化钛移除氮原子上的烷氧基的探讨52-53

6.

2.2 通过氢化钠移除氮原子上的烷氧基的探讨53-54

6.

2.3 一锅法合成 N-H 异喹啉酮衍生物的探讨54-55

6.

2.4 氢化钠移除氮原子上的烷氧基的机理讨论55-56

6.3 N-H 异喹啉酮合成的操作步骤56-58
6.

3.1 氢化钠介导的切除氮原子保护基探讨的操作56-57

6.

3.2 一锅法合成 N-H 异喹啉酮衍生物的操作57-58

6.4 本章小结58-59
第七章 论文结论59-60
参考文献60-67
发表论文和科研情况说明67-68
附录 部分代表性化合物的1H &13C-NMR 谱图68-78
致谢78